１つのポートに対して複数のSSL証明書を関連づけることはできますか？

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回答

１つのポートに対して証明書の登録は１つまでとなります。

１つのポートで複数ドメインを利用されたい場合は、１つの証明書ファイルで複数のドメインへ対応しているマルチドメイン証明書をご利用ください。
１つのポートに複数のドメインを関連づけることができます。